تدور أحداث الفيلم في قالب كوميدي رومانسي. يحاول الفيلم محاكاة الكوميديا الرومانسية خلال حقبة الستينيات. إنها مدينة نيويورك الساحرة، والعام هو 1962. تصل باربرا نوفاك (رينيه زيلويجر) إلى المدينة بطموحات كبيرة، تتبع باربرا فلسفة نسائية خاصة، وقد قامت بتأليف كتاب تشرح فيه نظرياتها بشأن العلاقات العاطفية، وكيفية قيام النساء بالاستمتاع بحياتهن. يلاقي الكتاب نجاحًا كبيرًا في أوساط النساء، ويقرر الصحفي اللعوب ذو العلاقات النسائية المتعددة كاتشر بلوك (إيوان ماكريجور) أن يتلاعب بباربرا ويوقعها في غرامه. تتوالى الأحداث وسط العديد من المفارقات الكوميدية.